安息香缩合 安息香缩合原理

[概念]

芳香醛在氰离子催化作用下，发生双分子缩合生成a-羟基酮类（俗名安息香）的反应称为苯偶姻缩合，亦称安息香缩合。

[反应通式]

[反应机理]

[反应中应注意的问题]

芳醛中芳基的邻位或对位有强吸电子基（如硝基）或强供电基（如二甲氨基）时，不发生相同分子的苯偶姻缩合，但能进行交叉的苯偶姻缩合。

氰离子为本反应专一的催化剂，OH-等碱性催化剂无催化作用。

为避免使用剧毒的氰化物，近年来采用了价廉、无毒、操作安全的维生素B1为催化剂，得到良好的效果。

常用的溶剂是醇-水。

加入适量的冠醚（18-冠-6或二苯并-18-冠-6等）或氰化四正丁基铵等均可加速反应。